中文名稱:乙醇;酒精
英文名稱:ethylalcohol;ethanol
分子式:C2H5OH
結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH
官能團:羥基(-OH)
CAS登錄號:64-17-5
EINECS登錄號:200-578-6
RTECS號:KQ6300000
?。ńY(jié)構(gòu)如右圖)C、O原子均以sp3雜化軌道成鍵、極性分子。
描述:乙醇分子是由乙基和羥基兩部分組成,可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物,也可以看成是水分子中的一個氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇分子中的碳氧鍵和氫氧鍵比較容易斷裂。
相對分子量:46.07
性質(zhì)
MolarMass=46.06844(232)
外觀與性狀:無色液體,有特殊香味。
密度:0.789g/cm^3;(液)
熔點: 117.3 C(158.8K)
沸點:78.3 C(351.6K)
在水中的溶解度:pKa15.9
黏度:1.200mPa s(cP),20.0 C
分子偶極矩:5.64fC fm(1.69D)(氣)
折射率:1.3614
相對密度(水=1):0.79
相對蒸氣密度(空氣=1):1.59
飽和蒸氣壓(kPa):5.33(19℃)
燃燒熱(kJ/mol):1365.5
臨界溫度(℃):243.1
臨界壓力(MPa):6.38
辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值:0.32
閃點(℃):12
引燃溫度(℃):363
爆炸上限%(V/V):19.0
爆炸下限%(V/V):3.3
溶解性:與水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多數(shù)有機溶劑。
電離性:非電解質(zhì)
無色、透明,具有特殊香味的液體(易揮發(fā)),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取劑)。是一種重要的溶劑,能溶解多種有機物和無機物。
物理性質(zhì)
乙醇的物理性質(zhì)主要與
其低碳直鏈醇的性質(zhì)有關(guān)。分子中的羥基可以形成氫鍵,因此乙醇黏度[1]很大,也不及相近相對分子質(zhì)量的有機化合物極性大。室溫下,乙醇是無色易燃,且有特殊香味的揮發(fā)性液體。
=589.3nm和18.35 C下,乙醇的折射率為1.36242,比水稍高。
作為溶劑,乙醇易揮發(fā),且可以與水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶劑混溶。此外,低碳的脂肪族烴類如戊烷和己烷,氯代脂肪烴如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可與乙醇混溶。隨著碳數(shù)的增長,高碳醇在水中的溶解度明顯下降。
由于存在氫鍵,乙醇具有潮解性,可以很快從空氣中吸收水分。羥基的極性也使得很多離子化合物可溶于乙醇中,如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨和溴化鈉等。氯化鈉和氯化鉀則微溶于乙醇。此外,其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質(zhì),例如大多數(shù)香精油和很多增味劑、增色劑和醫(yī)藥試劑。
化學(xué)性質(zhì)
酸性
乙醇分子中含有極化的氧氫鍵,電離時生成烷氧基負(fù)離子和質(zhì)子。
CH3CH2OH (可逆)CH3CH2O-+H+
乙醇的pKa=15.9,與水相近。
乙醇的酸性很弱,但是電離平衡的存在足以使它與重水之間的同位素交換迅速進行。
CH3CH2OH+D2O (可逆)CH3CH2OD+HOD
因為乙醇可以電離出極少量的氫離子,所以其只能與少量金屬(主要是堿金屬)反應(yīng)生成對應(yīng)的醇金屬以及氫氣:
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2
醇金屬遇水則迅速水解生成醇和堿
結(jié)論:
(1)乙醇可以與金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣,但不如水與金屬鈉反應(yīng)劇烈。
?。?)活潑金屬(鉀、鈣、鈉、鎂、鋁)可以將乙醇羥基里的氫取代出來。
與乙酸反應(yīng)
乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化并加熱的情況下發(fā)生酯化作用,生成乙酸乙酯。
CH3CH2OH+CH3COOH-濃H2SO4△(可逆) CH3COOCH2CH3+H2O
與氫鹵酸反應(yīng)
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
C2H5OH+HX C2H5X+H2O
注意:通常用溴化鈉和硫酸的混合物與乙醇加熱進行該反應(yīng)。故常有紅棕色氣體產(chǎn)生。
氧化反應(yīng)
?。?)燃燒:發(fā)出淡藍(lán)色火焰,生成二氧化碳和水(蒸氣),并放出大量的熱,不完全燃燒時還生成一氧化碳,有黃色火焰,放出熱量
完全燃燒:C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
?。?)催化氧化:在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的情況下進行。
2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag 2CH3CHO+2H2O(工業(yè)制乙醛)
C2H5OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的實質(zhì)(用Cu作催化劑)
消去反應(yīng)
?。?)消去(分子內(nèi)脫水)制乙烯(170℃濃硫酸)
C2H5OH C2H4+H2O
?。?)縮合(分子間脫水)制乙醚(140℃濃硫酸)
C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O(此為取代反應(yīng))
酯化反應(yīng)
C2H5OH+CH3COOH-濃H2SO4△(可逆) CH3COOCH2CH3+H2O(此為取代反應(yīng))
酸 脫 羥基 , 醇 脫 氫
燃燒
乙醇可以與空氣中氧氣發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng)產(chǎn)生燃燒現(xiàn)象,生成水和二氧化碳。
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
乙醇也可被濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發(fā)生非常激烈的氧化反應(yīng),燃燒起來。
與鹵化氫反應(yīng)
乙醇可以和鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng),生成鹵代烴和水。例如:
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H-OH
脫水反應(yīng)
乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發(fā)生脫水反應(yīng),隨著溫度的不同生成物也不同。
如果溫度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH+HO-CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
如果溫度在170℃左右,生成物為乙烯
CH2HCH2OH CH2=CH2+H2O
還原性
乙醇具有還原性,可以被氧化成為乙醛。酒精中毒的罪魁禍?zhǔn)淄ǔ1徽J(rèn)為是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(條件是在催化劑的作用下加熱)
與活潑金屬反應(yīng)乙醇可以和高活躍性金屬反應(yīng),生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應(yīng):
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2
藥理作用
廣泛用于醫(yī)用消毒。一般使用95%的酒精用于器械消毒;70~75%的酒精用于殺菌,例如75%的酒精在常溫(25C)下一分內(nèi)可以殺死大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、銅綠假單胞菌等;更低濃度的酒精用于降低體溫,促進局部血液循環(huán)等。
乙醇還可以用于食用,如酒。因為它能作為良好的有機溶劑,所以中醫(yī)用它來送服中藥,以溶解中藥中大部分有機成分。
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分類 ?。?)按生產(chǎn)使用的原料可分為淀粉質(zhì)原料發(fā)酵酒精(一般有薯類、谷類和野生植物等含淀粉質(zhì)的原料,在微生物作用下將淀粉水解為葡萄糖,再進一步由酵母發(fā)酵生成酒精);糖蜜原料發(fā)酵酒精(直接利用糖蜜中的糖分,經(jīng)過稀釋殺菌并添加部分營養(yǎng)鹽,借酵母的作用發(fā)酵生成酒精);和亞硫酸鹽紙漿廢液發(fā)酵生產(chǎn)酒精(利用造紙廢液中含有的六碳糖,在酵母作用下發(fā)酵成酒精,主要產(chǎn)品為工業(yè)用酒精。也有用木屑稀酸水解制作的酒精)。
?。?)按生產(chǎn)的方法來分,可分為發(fā)酵法酒精和合成法酒精兩大類。
?。?)按產(chǎn)品質(zhì)量或性質(zhì)來分,又分為高純度酒精、無水酒精、普通酒精和變性酒精。
(4)按產(chǎn)品系列(BG384-81)分為優(yōu)級、一級、二級、三級和四級。其中一、二級相當(dāng)于高純度酒精及普通精餾酒精。三級相當(dāng)于醫(yī)藥酒精,四級相當(dāng)于工業(yè)酒精。新增二級標(biāo)準(zhǔn)是為了滿足不同用戶和生產(chǎn)的需要,減少生產(chǎn)與使用上的浪費,促進提高產(chǎn)品質(zhì)量而制訂的。
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用途 乙醇的用途很廣,主要有:
?。?)不同濃度的消毒劑:
95%的酒精用于擦拭紫外線燈。這種酒精在醫(yī)院常用,而在家庭中則只會將其用于相機鏡頭的清潔。
70%~75%的酒精用于消毒。這是因為,過高濃度的酒精會在細(xì)菌表面形成一層保護膜,阻止其進入細(xì)菌體內(nèi),難以將細(xì)菌徹底殺死。若酒精濃度過低,雖可進入細(xì)菌,但不能將其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固,同樣也不能將細(xì)菌徹底殺死。
40%~50%的酒精可預(yù)防褥瘡。長期臥床患者的背、腰、臀部因長期受壓可引發(fā)褥瘡,如按摩時將少許40%~50%的酒精倒入手中,均勻地按摩患者受壓部位,就能達到促進局部血液循環(huán),防止褥瘡形成的目的。
25%~50%的酒精可用于物理退熱。高燒患者可用其擦身,達到降溫的目的。因為用酒精擦拭皮膚,能使患者的皮膚血管擴張,增加皮膚的散熱能力,其揮發(fā)性還能吸收并帶走大量的熱量,使癥狀緩解。但酒精濃度不可過高,否則可能會刺激皮膚,并吸收表皮大量的水分。
?。?)飲料:
乙醇是酒主要成分(含量和酒的種類有關(guān)系)如白酒為56度的酒。注意:我們喝的酒內(nèi)的乙醇不是把乙醇加進去,而是發(fā)酵出來的乙醇,當(dāng)然根據(jù)使用的發(fā)酵酶不同還會有乙酸或糖等有關(guān)物質(zhì)。
?。?)基本有機化工原料:
乙醇可用來制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料,也是制取、染料、涂料、洗滌劑等產(chǎn)品的原料
?。?)汽車燃料:
乙醇可以調(diào)入汽油,作為車用燃料,美國銷售乙醇汽油已有20年歷史。
此外乙醇還做:稀釋劑、有機溶劑、涂料溶劑等幾大方面,其中用量最大的是消毒劑。
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工業(yè)制法 工業(yè)上一般用淀粉發(fā)酵法或乙烯直接水化法制取乙醇:
1.發(fā)酵法
發(fā)酵法制乙醇是在釀酒的基礎(chǔ)上發(fā)展起來的,在相當(dāng)長的歷史時期內(nèi),曾是生產(chǎn)乙醇的唯一工業(yè)方法。發(fā)酵法的原料可以是含淀粉的農(nóng)產(chǎn)品,如谷類、薯類或野生植物果實等;也可用制糖廠的廢糖蜜;或者用含纖維素的木屑、植物莖稈等。這些物質(zhì)經(jīng)一定的預(yù)處理后,經(jīng)水解(用廢蜜糖作原料部經(jīng)這一步)、發(fā)酵,即可制得乙醇。
發(fā)酵液中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為6%~10%,并含有其他一些有機雜質(zhì),經(jīng)精餾可得95%的工業(yè)乙醇。
2.乙烯水化法
乙烯直接水化法,就是在加熱、加壓和有催化劑存在的條件下,是乙烯與水直接反應(yīng),生產(chǎn)乙醇:
CH2═CH2+H─OH C2H5OH(該反應(yīng)分兩步進行,第一步是與醋酸汞等汞鹽在水-四氫呋喃溶液中生成有機汞化合物,而后用硼氫化鈉還原)
此法中的原料 乙烯可大量取自石油裂解氣,成本低,產(chǎn)量大,這樣能節(jié)約大量糧食,因此發(fā)展很快。
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危險性 EU分類可燃(F)
警示性質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)詞R11
安全建議標(biāo)準(zhǔn)詞S2,S7,S16
閃點286.15K(13 Cor55.4 F)
毒性:LD5085mg/kg
健康危害:本品為中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制劑。首先引起興奮,隨后抑制。急性中毒:急性中毒多發(fā)生于口服。一般可分為興奮、催眠、麻醉、窒息四階段?;颊哌M入第三或第四階段,出現(xiàn)意識喪失、瞳孔擴大、呼吸不規(guī)律、休克、心力循環(huán)衰竭及呼吸停止。慢性影響:在生產(chǎn)中長期接觸高濃度本品可引起鼻、眼、粘膜刺激癥狀,以及頭痛、頭暈、疲乏、易激動、震顫、惡心等。長期酗酒可引起多發(fā)性神經(jīng)病、慢性胃炎、脂肪肝、肝硬化、心肌損害及器質(zhì)性精神病等。皮膚長期接觸可引起干燥、脫屑、皸裂和皮炎。乙醇具有成癮性及致癌性,但乙醇并不是直接導(dǎo)致癌癥的物質(zhì),而是致癌物質(zhì)普遍溶于乙醇。在中國傳統(tǒng)醫(yī)藥觀點上,乙醇有促進人體吸收藥物的功能,并能促進血液循環(huán),治療虛冷癥狀。藥酒便是依照此原理制備出來的
燃爆危險:本品易燃,具刺激性。
危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)或引起燃燒。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方,遇火源會著火回燃。
急救:
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
防護措施
工程控制:密閉操作,加強通風(fēng)
呼吸系統(tǒng)防護:空氣中濃度較高時,應(yīng)該佩戴自吸過濾式防塵口罩。必要時,建議佩戴自給式呼吸器
眼睛防護:戴化學(xué)安全防護眼鏡。
身體防護:穿膠布防毒衣。
手防護:戴橡膠手套。
其他防護:工作完畢,淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。